Turunan quinoline: Kelas senyawa yang menjanjikan dalam kimia obat

Turunan quinoline , Kelas utama heterosiklik, telah mendapatkan popularitas yang signifikan di kalangan ahli kimia organik dan obat dalam beberapa tahun terakhir.   Perancah quinoline istimewa karena banyak aktivitas biologisnya di bidang farmasi, dan merupakan ruang yang diketahui dengan baik dalam beberapa persiapan yang dipasarkan.   Ulasan ini bertujuan untuk memberikan tinjauan komprehensif turunan quinoline, termasuk sintesis, aktivitas biologis, dan hubungan struktur - aktivitas.

Sintesis turunan quinoline

Metode sintesis klasik

Gould - Sintesis Jacobs: Ini adalah salah satu metode yang paling umum untuk sintesis turunan quinoline.   Ini melibatkan reaksi anilin dengan β - ketoester atau β - diketon dengan adanya asam atau basa yang kuat.

Conrad - Sintesis Limpach: Dalam metode ini, anilin direaksi dengan asam karboksilat atau turunannya dengan adanya agen dehidrasi untuk membentuk turunan quinoline.

Siklisasi Camps: Digunakan untuk mensintesis turunan 4 - Hydroxyquinoline.   Reaksi ini melibatkan kondensasi keton O -Hydroxeyaryl dengan amina di hadapan basis.

Pendekatan sintesis hijau

Microwave - Sintesis yang dibantu: Iradiasi gelombang mikro telah banyak digunakan dalam sintesis turunan quinoline dalam beberapa tahun terakhir.   Metode ini menawarkan beberapa keuntungan, seperti waktu reaksi yang lebih pendek, hasil yang lebih tinggi, dan berkurangnya konsumsi energi.

USG - Sintesis yang dibantu: USG juga dapat digunakan untuk mempromosikan sintesis turunan quinoline.   Ini dapat meningkatkan laju reaksi dan selektivitas dengan membuat gelembung kavitasi dalam media reaksi.

Satu - sintesis pot: satu - metode sintesis pot telah dikembangkan untuk menyederhanakan sintesis turunan quinoline.   Metode -metode ini melibatkan reaksi berurutan atau simultan dari banyak reaktan dalam bejana reaksi tunggal, mengurangi jumlah langkah pemurnian dan pembuatan limbah.

Aktivitas biologis turunan quinoline

Aktivitas antikanker

Turunan kuinolin telah menunjukkan aktivitas antikanker yang menjanjikan.   Mereka dapat mengikat dengan DNA, menghambat sintesis DNA, dan menyebabkan stres oksidatif, yang membuat mereka kandidat potensial untuk terapi kanker.   Sebagai contoh, lenvatinib dan turunan strukturalnya karbozantinib dan bosutinib, dan tipifarnib adalah agen antikanker populer yang mengandung gugus quinoline.

Aktivitas antimikroba

Banyak turunan quinoline menunjukkan aktivitas antimikroba terhadap berbagai bakteri, jamur, dan virus.   Mekanisme aksi dapat melibatkan penghambatan bakteri DNA gyrase atau gangguan membran sel.

Aktivitas anti -radang

Turunan kuinolin juga dapat memiliki aktivitas anti -inflamasi.   Mereka dapat bertindak dengan menghambat produksi sitokin inflamasi atau aktivasi jalur pensinyalan inflamasi.

Kegiatan biologis lainnya

Selain kegiatan yang disebutkan di atas, turunan kuinolin telah dilaporkan memiliki analgesik, anti -alzheimer, anti -kejang, antioksidan, dan aktivitas antidiabetes.

Struktur - Hubungan aktivitas turunan quinoline

Struktur - Hubungan Aktivitas (SAR) turunan quinoline telah dipelajari secara luas.   Sebagai contoh, dalam obat antimalaria berbasis quinoline, atom nitrogen dasar dalam cincin quinoline penting untuk aktivitas antimalaria.   Dalam obat antikanker berbasis quinoline, adanya kelompok hidroksil atau metoksi pada posisi 7 pada cincin quinoline dapat meningkatkan aktivitas antitumor, dan pengenalan substituen pada posisi 4 dapat meningkatkan potensi senyawa terhadap sel kanker.

Kesimpulan

Turunan quinoline adalah kelas senyawa yang menarik dengan beragam aktivitas biologis dan potensi signifikan dalam kimia obat.   Pengembangan metode sintesis hijau telah membuat sintesis mereka lebih berkelanjutan dan ramah lingkungan.   Penelitian lebih lanjut tentang sintesis, evaluasi biologis, dan struktur - hubungan aktivitas turunan quinoline diperlukan untuk menemukan senyawa yang lebih kuat dan selektif untuk pengobatan berbagai penyakit.