Turunan furan: tinjauan umum

Pengantar turunan furan

Turunan furan adalah kelas senyawa organik yang sangat penting di bidang kimia organik.

Definisi dan Struktur: Turunan furan berasal dari furan, yang merupakan senyawa heterosiklik dengan cincin aromatik lima yang dimuat yang terdiri dari satu atom oksigen dan empat atom karbon. Struktur turunan furan didasarkan pada cincin inti ini, dengan berbagai kelompok fungsional yang melekat padanya, yang menentukan berbagai sifatnya.

Nomenklatur: Dalam turunan furan, atom oksigen diberi nomor sebagai posisi 1, dan penomoran berlanjut di sekitar cincin. Menurut posisi substituen, mereka dapat disebut sebagai 2 - furan, 3 - furan, dll. Sistem penomoran ini sangat penting untuk mengidentifikasi struktur turunan furan secara tepat.

Metode sintesis turunan furan

Sintesis turunan furan memiliki berbagai metode, yang merupakan konten utama kimia sintesis organik.

Pauson - reaksi KHAND: Ini adalah metode sintesis satu - pot. Karbon monoksida, alkyne, dan alkena bereaksi bersama untuk membentuk senyawa cincin lima yang dimankan dengan dua ikatan rangkap, yang dapat diubah lebih lanjut menjadi turunan furan. Mekanisme reaksi melibatkan cycloaddition, karbonilasi dan eliminasi reduktif melalui logam - kompleks menengah.

Formasi dari α - halo keton: Ketika keton α - halo bereaksi dengan basa, seperti natrium hidroksida, proton pada karbon α - keton halo disarikan untuk membentuk enolat. Kemudian, substitusi nukleofilik intramolekul terjadi, menghasilkan pembentukan furan, eter siklik.

Kondensasi Aldol: Di hadapan pangkalan, diketon atau ketoaldehida dapat menjalani kondensasi aldol untuk menghasilkan turunan furan. Reaksi ini melibatkan kondensasi α - hidrogen mono - keton dan gugus karbonil dari diketon, diikuti oleh siklisasi dan dehidrasi.

Generasi turunan furan jenuh

Turunan furan jenuh juga memiliki aplikasi penting, dan sintesisnya memiliki metode khusus.

Diels - Alder Reaction: Ini adalah metode umum untuk mensintesis turunan furan jenuh. Ini adalah reaksi cycloaddition antara diena dan dienofil (biasanya senyawa yang mengandung karbonil) dengan adanya katalis asam Lewis. Melalui reaksi ini, dua atom hidrogen ditambahkan ke cincin furan, membentuk sistem jenuh.

Aplikasi turunan furan

Turunan furan banyak digunakan di banyak bidang, memainkan peran penting dalam industri farmasi, pertanian dan material.

Dalam farmasi: Banyak obat mengandung gugus furan. Misalnya, Vernakalt, obat anti -aritmia, dan sunitinib, obat yang merawat kanker, keduanya menggunakan turunan furan sebagai komponen penting.

Di bidang pertanian: Beberapa turunan furan dapat digunakan sebagai bahan kimia pertanian. Misalnya, insektisida Furadan menunjukkan nilai aplikasi turunan furan di bidang pertanian.

Dalam Ilmu Material: Resin Furan memiliki karakteristik ketahanan kimia dan resistensi termal, dan banyak digunakan dalam pembuatan komposit, pelapis dan perekat.

Hidrogenasi turunan furan

Hidrogenasi turunan furan adalah proses utama, yang sangat penting untuk produksi obat -obatan dan bahan.

Proses Reaksi: Proses ini adalah menambahkan hidrogen ke cincin furan tak jenuh untuk menjadikannya sistem jenuh. Ini membutuhkan sumber hidrogen, katalis yang sesuai (seperti paladium atau platinum dan logam transisi lainnya), dan perlu mengontrol suhu dan tekanan reaksi.

Pertimbangan Keselamatan: Karena hidrogen mudah terbakar dan reaksi dilakukan dalam kondisi tekanan tinggi, keamanan menjadi perhatian utama. Penting untuk memantau proses reaksi untuk memastikan kemajuan yang aman dari reaksi dan isolasi dan pemurnian produk yang tepat.

Penelitian Lanjutan dalam Derivatif Furan

Dengan pengembangan kimia, penelitian tentang turunan furan juga terus -menerus semakin dalam.

Teknik Sintesis: Selain metode sintesis umum yang disebutkan di atas, ada juga beberapa reaksi kompleks, seperti kondensasi Pechmann dan sintesis Paal - Knorr Pyrrole, yang dapat digunakan untuk menyiapkan turunan furan yang lebih istimewa.

Metode analitik: kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC), kromatografi gas - spektrometri massa (GC - MS) dan spektroskopi resonansi magnetik nuklir (NMR) biasanya digunakan untuk mengkarakterisasi turunan furan. Metode -metode ini membantu para peneliti untuk lebih memahami struktur dan sifat turunan furan, dan mempromosikan pengembangan kimia turunan furan.